2024年2月初，托比·基思去世后，传奇演员克林特·伊斯特伍德花了一点时间对这位音乐偶像的去世发表了评论。伊斯特伍德在X上写道:“对托比·基思的去世感到非常难过，愿我的朋友安息。”这句简短而甜蜜的话语配上了两人在洛杉矶《骡子》首映式上的照片，这是他们友谊中值得注意的一件事。
这两位偶像在伊斯特伍德开始拍摄这部2018年的电影前不久成为了朋友。在新闻发布会上，基思分享了他们是如何在加州一个以度假胜地闻名的社区相遇的:“(伊斯特伍德)是圆石滩的吉祥物，所以我一直在附近看到他，”这位俄克拉荷马州本地人说，他解释说他最初对接近这位明星犹豫不决。“随着时间的推移，他开始走上前来说话，他让房间里的人都放松下来，所以我们成了朋友。”
在那里，伊斯特伍德邀请这位乡村明星成为他在加州卡梅尔高尔夫锦标赛上的搭档。虽然两人很快成为朋友，但他们也很快成为合作者。托比·基思的歌曲《Don't Let The Old Man In》在他被诊断出胃癌后变得意义重大，但这首歌的灵感实际上来自克林特·伊斯特伍德。
在托比·基思和克林特·伊斯特伍德第一次一起参加高尔夫比赛期间，这位乡村明星向他的朋友询问了他一直以来的灵感来源。“我(问)，‘你这么大了，是什么让你坚持下去的?’”基思在接受“超级明星力量时刻”播客采访时分享道。“他说，‘我试着每天起床，保持高效——不让那个老人进来。’”
在为期三天的高尔夫比赛中，伊斯特伍德还向他的朋友们介绍了他即将上映的电影《骡子》的情节，这也是基思这首歌的灵感来源。这部电影由克林特·伊斯特伍德自导自演，讲述了一个90岁的老兵变成贩毒集团快递员的故事。“我没有问他我是否可以(在电影中)放一首歌，”基思在新闻发布会上说。“我回家后写了这封信，寄给了他，希望他能考虑一下。你知道，他做到了。”
这首歌包含了一些令人心酸的歌词，比如“我知道我的一生/总有一天它会结束/起来走出去/不要让老人进来”，这首歌出现在《骡子》的片尾。这首动人的曲子对他与伊斯特伍德的友谊意义重大，但它也成为这位已故乡村音乐明星的个人颂歌。
在接受胃癌治疗期间，托比·基思打破了他的职业生涯中断，在2023年9月的人民选择乡村奖上表演了他的克林特·伊斯特伍德灵感的歌曲《Don't Let The Old Man In》。同一天晚上，他被授予乡村音乐偶像奖。虽然这是一场催人泪下的表演，但它几乎没有发生。
基思透露，在他的电视表演当天，他意外地生病了。“那天我很虚弱，”他告诉Taste of Country，并补充说他前几天感觉很好。“我前一天晚上去吃晚饭，决定试着喝几杯酒，第二天，我真的很沮丧。”即便如此，基思还是把这首歌的歌词牢记在心，决心让自己重返舞台。
这位歌手说:“出现在这个交易现场，唱着那首歌——它让这个时刻和这首歌变得如此引人注目。”“我吸引了他们的注意力，然后你把那首重磅歌曲扔给他们，那真是一个神奇的时刻。”人们对这首歌的反馈非常积极，以至于基思在这首歌创作五年后将其作为电台单曲发行。《别让老男人进来》是基思与伊斯特伍德真挚友谊的证明，但同时也是这位明星不朽遗产的情感部分。
